
发布日期:2024-05-12 04:02 点击次数:129
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重氮偶联反映(Azo Coupling)
重氮偶联反映,是芳醇重氮盐类和电荷密度高的芳醇族化合物发生偶联反映,生成偶氮化合物的反映,在染料、色淀和色素坐褥方面是一个诈欺相等野蛮的反映。在此反映中芳基偶氮离子当作亲电试剂对活性芳烃(如苯胺或苯酚)进行亲电取代获取二芳基偶氮化合物。
取代经常发生在对位,当对位有取代基时,则发生在邻位。此反映中pH相等首要,反映必须在弱酸性、弱碱性或中性条款下进行,一般酚恰恰时,在弱碱性条款下进行,此条款下酚所以氧负离子神气存在,ag真人多台百家乐的平台官网氧负离子是更强的亲电取代活化基团。芳胺恰恰则在弱酸性条款下,此条款下不错戒备胺的氮和偶氮化合物偶联。
反映机理:
1. 重氮盐的生成
芳醇伯胺(如苯胺)在低温(0~5℃)和强酸性(经常为HCl或H₂SO₄)条款下与亚硝酸钠(NaNO₂)反映,生成重氮盐(如苯重氮盐)。重氮盐(Ar–N≡N⁺)具有强亲电性,但热力学不富厚,需低温保存以防领会。
2. 偶联反映的亲电蹙迫
重氮盐当作亲电试剂,蹙迫富电子芳醇环(如酚、芳胺)的邻、对位,发生亲电取代:
● 酚类:偶联优先发生在羟基(–OH)的对位;若对位被占据,则发生在邻位。
● 芳胺类:偶联优先发生在氨基(–NH₂)的对位或邻位,具体取决于取代基的空间位阻。
干系文件:
Synthesis and properties of bis(hetaryl)azo dyes
M. Wang, K. Funabiki, M. Matsui, Dyes and Pigments, 2003, 57ag百家乐两个平台对打可以吗, 77-86.