氟醚菌酰胺(fluopimomide)是2010年由山东省勾通农药工业有限公司与山东农业大学调解修复的新式含氟苯甲酰胺类杀菌剂,从结构上氟醚菌酰胺可看作是对氟吡菌胺的苯环进行结构修饰后得回的新化合物,相对氟吡菌胺ag百家乐回血,经结构修饰后的氟醚菌酰胺性能愈加优异,活性更高,杀菌谱更广,不仅对卵菌纲病菌引起的真菌性病害具有优异的防效,同期春联囊菌和半知菌属引起的真菌性病害以及南边根结线虫也有彰着的扼制作用。氟醚菌酰胺是我国自主研发的新农药中修复较为得胜的农药新品种,对我国农药工业的发展具有高大好奇钦慕。
01 产物简介
汉文称号:氟醚菌酰胺
英文称号:Fluopimomide
化学称号:N-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-甲基)-2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苯甲酰胺
CAS登录号:1309859-39-9
分子式:C15H8ClF7N2O2
相对分子质地:416.68
结构式:
理化性质:氟醚菌酰胺为类白色粉末,无刺激性气息,熔点:115~118℃,蒸气压:2.3×10-6Pa(25 ℃),堆密度:0.801 g/mL,水中融解度:4.53×10-3g/L(20℃,pH值6.5)。
02 作用机理
氟醚菌酰胺作用于真菌线粒体呼吸链,扼制琥珀酸脱氢酶(复合物II)的活性从而阻断电子传递,扼制真菌孢子萌生,芽管伸长,菌丝滋长和产孢,对病原菌的细胞膜通透性和三羧酸轮回王人有一定的作用。
03 愚弄
愚弄作物:果树、药材、谷物、蔬菜、茄属作物、瓜类作物、以及不雅赏作物等。
防治病害:由卵菌纲病原菌引起的霜霉病、疫病,如黄瓜霜霉病、番茄疫病、辣椒疫病、马铃薯晚疫病等。同期对水稻纹枯病、棉花立枯病、黄瓜靶斑病、苹果轮纹病、苹果炭疽病、番茄灰霉病等有用。对南边根结线虫亦有用。
常见剂型:5%氟醚菌酰胺烟剂、50%氟醚菌酰胺水诀别粒剂,可与己唑醇(40 %悬浮剂,各占20 %有用因素)、烯酰吗啉制成混剂。
使用门径:防治黄瓜霜霉病。45~67.5g/hm2喷雾。应于黄瓜霜霉病发生前或发病初期使用,对黄瓜植株均匀喷雾。在黄瓜上的安全拒绝期为3 d,每季最多使用次数为3次,施药拒绝7 d。
04 登记情况
经中国农药信息网查询,收尾日前,我国共登记6个氟醚菌酰胺产物,1个原药和5个制剂,其中单剂2个,混剂3个。
05 专利情况
化合物专利
专利称号:四氟苯氧基烟碱胺类化合物、其制备门径及用作杀菌的用途
请求号:CN201010274196.5
请求日:2010.09.07
公开号:CN102086173A
请求东说念主:唐剑峰; 王爱玲
摘录(授权):本发明公开了一种四氟苯氧基烟碱胺类化合物,其制备门径及用作杀菌的用途。本发明触及农药化合物领域,尤其触及一种农作物杀菌化合物、其制备门径偏执用途。该四氟苯氧基烟碱胺类化合物通式(I)如下,式中R为基团:-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH2CH2CH2CH3、-C(CH3)3、-CH2CH(CH3)2、-CH2CF3或-CH2CHF2。该化合物不错用于防治真菌纲类病害,如疫病,霜霉,对耐药性霉菌和药剂敏锐性霉菌均有杀菌活性。
制备专利
专利称号:一种氟醚菌酰胺的合成门径
请求号:CN202210685435.9
请求日:2022.06.15
公开号:CN115043774A
摘录(公开):本发明提供了一种氟醚菌酰胺的合成门径,该门径不产生氯化氢和二氧化硫夹杂气体(仅产生氯化氢),且不产生含盐废水,减小了环保压力,缩小了分娩本钱。本发明的合成门径中酰氯化响应遴选固体光气代替氯化亚砜制备2,3,5,6‑四氟‑4‑甲氧基苯甲酰氯,ag百家乐下载将生成的氯化氢尾气进行领受,可制备30%盐酸溶液动作副产物,且该步响应产物收率达到98%,纯度达到99%。
06 合成门道
阐发以往酰胺类杀菌剂的合成,雷同可将氟醚菌酰胺的合成看作两部分,由四氟苯甲酸基团和吡啶基团酰胺化合成,优化擢升门道就在于对两个基团的优化。
门道一:吴雪等,新式杀菌剂氟醚菌酰胺的合成中公开氟醚菌酰胺的制备门径为五氟苯甲酸率先与氯化亚砜响应生成五氟苯甲酰氯,五氟苯甲酰氯与2-甲氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶响应生成酰胺,终末在甲醇钠中醚化响应生成氟醚菌酰胺。合成门道如下:
门道二:以五氟苯甲酸乙酯为肇始,将所需的甲氧基基团引入到五氟苯甲酸乙酯中,然后酯在碱性要求下的皂化,生成4-甲氧基-2,3,5,6-四氟苯甲酸,经氯化响应生成酰氯,然后与2-甲氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶酰胺化后得回最终产物氟醚菌酰胺。合成门道如下:
门道三:还所以五氟苯甲酸酯为肇始原料,经酯裂解、酸氯化及酰胺化滚动为酰胺,然后在甲醇中使用甲醇钠不错高产率地引入氟醚苯酰胺的甲氧基基团。与门道二不同的是酰胺化和甲氧基基团的响应要领倒置了,合成门道如下:
07 复配推介
氟醚菌酰胺+缬霉威/缬菌胺:该组合可用来防治由卵菌纲病原菌引起的真菌性病害如黄瓜霜霉病等多培植物真菌病害。
氟醚菌酰胺+四唑吡氨酯:该组合可用来防治由卵菌纲病原菌引起的真菌性病害如黄瓜霜霉病、辣椒疫病等多培植物真菌病害。具有彰着的增效互补作用,显耀提高防治恶果。
氟醚菌酰胺+二氰蒽醌:可用于防治各式作物的多种真菌、细菌病害的防治,主要用于防治细菌性角斑病、炭疽病、黑星病、白粉病、锈病等病害。
氟醚菌酰胺+吲唑磺菌胺/双炔酰菌胺:主要用于植物灰霉病、霜霉属、疫霉素病菌的防治。
氟醚菌酰胺+噻菌酮:主要用于植物灰霉病、霜霉属、疫霉素病菌的防治,恶果显耀优于单剂使用。
氟醚菌酰胺+苯菌酮:愚弄于防治禾谷类、果树、蔬菜病害,具有较高的协同增效作用,克服和降速了病菌的抗药性,杀菌速率快、抓效期长、尤其不错用于防治葡萄霜霉病、辣椒疫霉、马铃薯晚疫病、水稻纹枯病、棉花立枯病、小麦白粉病等真菌病害,恶果显耀优于单剂使用。
08 远景斟酌
跟着设施蔬菜的培植,卵菌纲病原体引起的植物病害如黄瓜霜霉病、香烟霜霉病,以及茄科、百合科、葫芦科疫病等已成为最主要的大类真菌性病害,在全寰宇平时诀别,高温、高湿地区尤其恣意,可导致对植物的摈弃性龙套。现在施用化学药剂是防治作物霜霉病害以及疫病最为有用的本领。遥远教导高剂量地施用单一的化学杀菌剂,容易形成药剂残留、环境浑浊以及耐抗药性真菌发展等问题,现在新创制的化合物中氟吡菌胺、缬菌胺、双炔酰菌胺、四唑吡胺酯、吲唑磺菌胺、唑嘧菌胺、氟噻唑吡乙酮、氟噁菌磺酯等终局价钱相对较高。
氟醚菌酰胺动作SDHI类杀菌剂中为数未几的对卵菌纲病害具有高效防治的药剂,其作用机理平直且高效,兼具保护和增产作用。现在对氟醚菌酰胺的修复尚处于早期ag百家乐回血,相配是在制剂复配配方方面还有巨大的修复后劲,夙昔还需进一步修复高效复配制剂以扩大其愚弄场景,同期夙昔还需通过优化分娩工艺缩小本钱以卤莽行将靠近的SDHI类杀菌剂产能爆发带来的本钱竞争压力,并拓展国外登记和布局国外售售渠说念,总体来讲动作我国自主立异的优秀化合物,夙昔氟醚菌酰胺还有着稠密的市集有待探索,其市集界限也会进一步扩大。